初见赋诗的传奇，道出了刘基的性格。刘基决不是一个单纯的术士，也不是一个只会吟诗的文人，而是一个具有远大抱负的儒生。据说，刘基当时向朱元璋呈了《时务十八策》畅论天下时事，只是记录失载，后人无法得知具体内容。
神机军师妙定天下
传说中的刘基，是个深谙阴阳八卦，专事风水占卜，能呼风唤雨、料事如神的奇人，这当然是神化了。但他确实多识博学，才思敏捷，除经史诗文外，军事韬略、兵法智术、天文地理乃至阴阳五行都十分精通，而且为人机警，处事有决断，具备优秀谋臣的胆识和勇气，所以归依朱元璋以后，很快便表现出不凡的才能，成为朱元璋智囊中的核心。
刘基初到金陵时，朱元璋在军事政治上正处于一个关键时刻。东边张士诚，西边陈友谅，势力不容小觑，而且他们有夹攻朱元璋的意图。朱元璋虽早有效法刘邦的意思，但一直未立自己的旗号，而尊奉刘福通控制下的小明王韩林儿为主公。因此打破军事上张陈的夹击和政治上受制于人的局面，是朱元璋继续发展势力、争雄取胜的关键一步。
至正二十年，陈友谅攻下了南京外围重镇太平，杀了朱元璋的养子，在太平立国，自称皇帝，并调集舟师，从江州直指应天。同时，声称此役有张士诚配合，攻陷应天指日可待。朱元璋的部将感到局势紧张。有的主张决一死战，有的主张弃城转移，也有的主张献城投降。众说纷纭，莫衷一是。朱元璋一时也拿不定主意，便问刘基。刘基斩钉截铁地回答，先斩主降者和言逃者，才能破敌获胜。他说，陈友谅骄横一世，其心无日不忘金陵；现在气势汹汹顺江东下，是向我示威，逼我退让；我们要坚决抵抗。刘基的一番话，坚定了朱元璋抗击的决心，他采纳了刘基的计策，巧出奇兵打败了陈友谅的进攻。不仅取得了保卫应天的胜利，还一鼓作气收复了太平，巩固了金陵这块根据地。此役仅在刘基投奔后的两个月，充分显示了刘基卓越的军事才能。
刘基还坚决反对朱元璋尊奉小明王。他认为，在群雄纷争之际，要成大业，必须摆脱别人牵制，自己掌握命运。至元十一年(1361年)农历正月，朱元璋率文武僚属遥拜小明王，刘基独独站在一边不拜。朱元璋问其为何不拜，刘基回答：“他不过是个牧童罢了，为什么要尊奉他?”接着向朱元璋陈说了应该摆脱小明王、自己争夺天下的道理，朱元璋听后有所领悟。至正二十三年(1363年)，张士诚攻韩林儿于安庆(今安徽寿县)，刘福通要朱元璋发兵救援。刘基劝朱元璋不要去，他说，现在陈友谅、张士诚正虎视眈眈伺机进攻我们，这种时候怎能分散兵力去管别人呢？如果韩林儿救出来了，又如何安置？朱元璋不听，亲自率军前往。陈友谅果然趁虚而入，朱元璋星夜回赶，疲于奔命，而韩林儿也终成朱元璋的累赘。事后，朱元璋感慨地对刘基说：“不听老先生的话，几乎误了大事。”不多久，朱元璋就彻底抛弃了韩林儿。
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