洪武十五年（1382年），已经47岁的姚广孝终于觅得机缘。这一年，朱元璋的结发妻子马皇后不幸病逝，朱元璋在天下广寻高僧，分配给各个皇子，让高僧们在众藩王的封国里修寺诵经，为马皇后祈福。姚广孝受人推荐，也在应征之列。当朱元璋安排这批高僧与众藩王见面时，姚广孝一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
姚广孝看到燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，最具帝王相，便自荐跟随朱棣。朱棣见姚广孝三角眼，体态臃肿，反倒有些不情愿要他。姚广孝走到朱棣面前，悄悄地对朱棣说：“贫僧若能为殿下所用，定能为您奉上白帽子。”朱棣感觉和尚话里有话，“王”带“白”帽不就是“皇”吗？于是便把他拉到内室详谈。姚广孝纵论古今，分析时局，鞭辟入理。朱棣听得连连称是，当即向朱元璋请求把姚广孝许给自己。
此后不久，姚广孝便随燕王来到北平（后改为北京），名义上住持庆寿寺，实际上经常出入燕王府，成为燕王最重要的谋士和心腹。
助燕王运筹兵机
洪武三十一年，朱元璋病逝，将皇位传给孙子朱允（建文皇帝）。姚广孝感觉机会来了。他想方设法帮朱棣树立信心，怂恿他尽快起兵夺取皇位。
虽然朱棣觊觎帝位已久，但以一隅反天下，心里还是没底，不敢轻意付诸实施。姚广孝劝他尽快发兵，他却心事重重地说：“现在建文皇帝并没有失去民心，我起兵不得人心，结果难以预料啊！”姚广孝说：“我一直研究天文历法，深知现在天下应是殿下你的，天道在我们这边，不必担心民意。”但朱棣依然下不了决心，每天兀自长吁短叹，一筹莫展。
一天，两人在一起看书作对，朱棣随口吟出一句，“天寒地冻，水无一点不成冰”，姚广孝在旁脱口而出：“世乱民贫，王不出头谁做主”。他的意思是，民心现在也不在建文帝一边，由于建文帝打压他的叔叔，天下大乱是迟早的事，希望朱棣能当一回救世主，为民行道。朱棣心中开始松动，但仍有所顾虑。
姚广孝见如此，便对朱棣说：“殿下与其在府里心神不宁，坐卧不安，倒不如到外面喝酒散心。”朱棣一听挺有道理，就和侍卫们打扮成相同装束，到王府外的一个小饭店喝酒。正喝得高兴，突然出现一位老者，只见他环顾四周后，快步跪倒在朱棣的面前，顿声说道：“殿下怎么这般不爱惜自己呀？！”朱棣大为惊异，心想：“一个素不想识的人怎么会从众人中认出自己呢？”心中正在纳闷，只听那人接着说：“小人姓袁名珙，自幼精于易理面相，能知天命，卜未来。殿下相貌堂堂，平常衣物岂能掩盖您的光辉？”
