温斯顿·伦纳德·斯宾塞·丘吉尔爵士（Sir Winston Leonard Spencer Churchill，1874年11月30日—1965年1月24日），政治家、演说家及作家以及记者，1953年诺贝尔文学奖得主，曾于1940－1945年及1951－1955年期间两度任英国首相，被认为是20世纪最重要的政治领袖之一，带领英国获得第二次世界大战的胜利。被公认为世界上掌握单词词汇量最多的人(5万多)。
1941年1月27日，刚开完会的丘吉尔来到唐宁街10号的一个小隔间拍摄照片。然而，抽着雪茄的丘吉尔显得过于轻松，跟摄影师卡特所设想的领导神韵不符，于是卡特走上前去，把雪茄从这位领袖的嘴里拿开，丘吉尔吃了一惊，他被卡特的举动激怒了。就在他怒视卡特的一刹那，卡特按下了快门。这张照片在世界广为流传，成为丘吉尔照片中最著名的一张。
丘吉尔出生于英国的一个贵族家庭。他的祖上约翰·丘吉尔因在“光荣革命”中支持威廉三世，且又在对西班牙和法国的战争中做为军队总司令取得胜利而于1702年被安妮女王封为马尔巴罗公爵（Duke of Malborough），马尔巴罗家族在19世纪英国20个王室以外的公爵家族中名列第十。丘吉尔的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵（d Randolph Churchill）是马尔巴罗公爵七世的第三个儿子，是保守党“樱草会”（保守党中的一个派系，以工人阶级为主）的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。丘吉尔的母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。
丘吉尔是一个早产儿，母亲说他是最难教的孩子。1881年，7岁的丘吉尔被送入一个贵族子弟学校读书，丘吉尔是学校中最顽皮、最贪吃.成绩最差的学生之一，因此经常遭到老师的体罚，后来不得不转学到另一所学校。1888年丘吉尔进入仅次于伊顿公学的哈罗公学就读，但是成绩依然不佳，虽然丘吉尔的学习成绩不好，可是他后来之所以成功，关键取决于他的综合素质，伦道夫勋爵于是决定在儿子毕业后将他送到桑赫斯特皇家军事学院。1893年8月，丘吉尔进入该校的骑兵专业学习。两年后，政坛上不得志的父亲早逝，同年2月，丘吉尔从军校毕业，被分配到第四骠骑兵团任中尉。
1895年10月，刚刚当上中尉的丘吉尔利用假期和朋友一起到古巴亲身体验一下西班牙和古巴当地人民起义的战争。由于其父亲的关系丘吉尔还被英国情报部门看中，要他负责收集西班牙军队所使用的枪弹的情报，此外，《每日纪事报》也聘请他为随军记者，为该报发稿。一个月后，历经了战火、身怀一枚西班牙红十字勋章的丘吉尔回到英国。古巴之旅使丘吉尔爱上写作和记者的生活。
1896年，丘吉尔随部队调往印度，在那里他有时间阅读大量的历史、哲学作品。一年后印度北部部落爆发了反抗英军的武装起义，得知消息后丘吉尔立即请了假，以《加尔各答先驱报》和《每日电讯报》记者的身份采访了英国的军事行动，他在向两张报纸所发出的稿件的基础上再加入自己收集到的其他资料，写出了第一部著作《马拉坎德野战军纪实》，1898年该书在英国出版。之后他又相继出版了自己的小说《萨伏罗拉》和有关英国和苏丹战争的《河上的战争》。
1899年9月，已经辞去军职的丘吉尔以《晨邮报》记者的身份前往南非，采访英布战争。在随英军士兵行进途中被后成为南非总理的史末资所俘虏。丘吉尔虽然是随军记者，但是因其携带武器并参加战斗，布尔人拒绝释放他。1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自一人越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索-马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的名声大噪；1900年3月，又经历了几次战斗的丘吉尔终于回到英国，通过越狱事件而闻名全国的丘吉尔决定抓住机会，踏入政坛。
早期政治经历
1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达61年的政治生涯。不过在议会中他虽然是保守党成员，却抨击保守党政府的多项政策，批评政府在英布战争中的政策，并坚持反对政府的扩军计划。在成功阻挡政府的扩军提案在下议院通过后，丘吉尔又在贸易问题上走到了政府的对立面：他公开表示反对首相尼维尔·张伯伦的贸易壁垒政策，坚持维护自由贸易原则，这使得他与保守党彻底决裂，1904年他自称“独立的保守党人”，并最终于1905年1月被保守党取消了党员资格。4个月后，他坐到了反对党的议席中。
1906年自由党上台，丘吉尔获任命为殖民地事务部次官，在任内最重要的成就是推动南非取得自治地位。1908年，阿斯奎斯首相上台，丘吉尔被任命为商务大臣，正式进入内阁，任内推动了强制性工人失业和伤残保险，并阻挠海军增加财政预算。
1910年丘吉尔出任内政大臣，虽然他在监狱改革等方面做出了贡献，但是由于当面对工人游行罢工时采取的毫无手软的态度而遭到指责，他在任内曾经多次下令军警镇压罢工和游行活动。他最著名的一次行动是发生在1911年1月的“塞德奈街杀戮事件”，当警方得知有一伙东欧无政府主义者抢劫了一家珠宝店后，丘吉尔亲自到达现场指挥包围行动，调动了大炮、军队。一名摄影记者拍下了丘吉尔在现场的照片，丘吉尔被拍到在塞德奈街杀戮事件现场的照片事件被大肆渲染，保守党领袖阿瑟·巴尔福嘲讽丘吉尔道：“他［丘吉尔］和那名摄影师都将自己宝贵的生命置之不顾。我知道这位摄影师正在做什么，但这位可敬的绅士又在做什么？”
1911年10月，丘吉尔获任命为海军大臣，一开始时他和他的下属发生了许多磨擦，丘吉尔要求下属官员严格服从自己的权威，将不屈从自己的官员革职，而且丘吉尔允许基层官兵发表批评自己长官的言论，虽然在基层中引来好评，却使得直接隶属于海军大臣的四名海务大臣感到不满。上任海军大臣后，丘吉尔改变过去一味要求裁减军费的作风，开始主张与德国进行海军军备竞赛，确保英国在海军方面的优势无法受到挑战。
1914年7月，第一次世界大战爆发。次年1月，丘吉尔批准了海军攻占达达尼尔海峡的计划，但是最后海军却无法攻占下该海峡，并付出了巨大代价，英国在战事之初的优势丧失，也使得丘吉尔成为保守党猛烈攻击的对象。5月，已经决定要与保守党人共组联合政府的阿斯奎斯首相免除了丘吉尔海军大臣的职务，派他出任内阁中地位最低的不管部大臣。被排挤在政治圈之外的丘吉尔决定辞职，赶赴法国前线亲自参加战争。
1916年5月，丘吉尔卸任皇家苏格兰毛瑟枪团第6营营长，并放弃了中校军衔，回到议会。9月，达达尼尔海峡战事调查委员会成立，次年1月该委员会发表报告，将事件的主要原因归咎于首相阿斯奎斯和陆军大臣，而丘吉尔在事件中的责任被认为不是那么重大，这份报告的发表为丘吉尔重新在政坛崛起提供了契机。
1917年7月，自由党党魁劳合·乔治宣布任命丘吉尔为军需大臣。乔治原本准备让丘吉尔担任更高的职务，但是因与自由党组联合政府的保守党人的坚决反对而作罢。而即时是任命丘吉尔为军需大臣也引起了一场大风波，舆论与保守党人士都表示强烈的反对，但是在首相的坚持下丘吉尔照常上任。丘吉尔在军需大臣任内推动了多项对今后战争产生深远影响的新发明，包括坦克、飞机和化学毒气。在丘吉尔的提议下，英国迅速扩大了坦克的生产规模。此外他还极力推动飞机在战争中的应用，他本人甚至也学会了开飞机。
1919年11月英国举行一战后的首次大选，选后丘吉尔在内阁内兼任陆军大臣和空军大臣两项职务。他开始对英国军队进行调整，并且主张积极干预俄国内战。他称英国应该让布尔什维克主义“胎死腹中”，将共产党人称为“残暴的大猩猩”。丘吉尔也从此以坚定的反共立场而闻名，唯一的例外是在第二次世界大战中。1921年，丘吉尔转任殖民地事务部大臣，但同时继续兼任空军大臣，任内开始与爱尔兰新芬党谈判，最终允许爱尔兰成为英帝国内的一个自治领。
自由党在1922年的大选中惨败，而丘吉尔本人也在自己的选区中意外失利。多年的战争使得选民变得左倾，原本支持自由党的选民大批大批地倒向工党。在次年的选举中丘吉尔再度落败，而工党则获得胜利，组建了第一个工党政府。丘吉尔意识到自由党的势力已经开始衰败，很难再成为政坛上可以与保守党抗衡的政治势力，于是他逐渐疏远自由党，转而向保守党靠拢。在1924年3月的补选中，丘吉尔以“独立的反社会主义者”身份参选，提出自由党等其他所有反对党都应该向实力较强的保守党靠拢。最后选举结果丘吉尔还是以43票之差落败。著名的社会主义者、剧作家肖伯纳在竞选期间写了一封信给丘吉尔，讽刺他的对俄政策，称他无法支持花了英国人“1亿英镑试图将俄国的时钟拨回封建时代”的人。
1924年夏，刚刚成立了9个月的工党政府倒台，丘吉尔代表保守党参选以高票当选，并被首相斯坦利·鲍德温任命为财政大臣，这是内阁中地位仅次于首相的职位，也是丘吉尔父亲曾经担任过的职务。但是丘吉尔本人对财政一窍不通，在任内推动了英国重新采用金本位制，这一决策后来被著名的剑桥大学经济学教授凯恩斯批评，给英国经济带来负面影响，英国的商品在国际市场上价格上升了12%。金本位制最终在1931年被取消。1926年英国职工总会因矿工薪资问题宣布举行全国大罢工，丘吉尔在罢工中采取强硬立场，据称还建议用机关枪驱散罢工矿工。因印刷工人也加入到罢工行列中，报纸无法出版，丘吉尔下令由政府发行《英国公报》，宣传政府的政策。
青年时代的丘吉尔1929年5月英国再度举行大选，这次选举中丘吉尔本人虽然险胜，但是在全国，保守党和自由党惨败，拉姆齐·麦克唐纳的工党政府重新执政。这段后来被称为“在野岁月”的日子是丘吉尔政治生涯中的最低潮，他在议会中除了批评政府提出的印度自治方案，并决定与国大党谈判外，大部分时间用于写作，包括已经在连载中的《世界危机》以及《我的早年生活》，还有一本关于祖先马尔巴罗公爵一世的传记。此外他还访问美国，拜访美国各界人士和政治领袖。1931年12月，在丘吉尔的第二次美国之行中他遭遇车祸，内脏严重出血，不过幸好治愈得当，住院8天后就出院。
绥靖政策
一战后的英国迷漫着和平主义的气氛，从政党领袖到平民百姓都鼓吹裁军，人民天真地相信，一战后将再也不会有一场如此残酷的战争了。丘吉尔是议会中极少数反对裁军，并警告德国正在撕毁《凡尔赛条约》的人。丘吉尔警告，希特勒的法西斯独裁将给欧洲带来灾难，如果不立即阻止甚至可能导致文明的毁灭，他督促英国应当重整军备，并鼓励盟友法国加强军事势力，而不是“裁减你的武器，增加你的义务”。但是多数人都将他的警告视为危言耸听。
1936年3月7日，阿道夫·希特勒在德国国会宣布，德国军队已经重新占领了莱茵兰非军事区。对这一明确违反《凡尔赛条约》的行为，英法两国都未表示强烈的反对，只有丘吉尔警告这么做不仅违反条约，而且对荷兰、比利时和法国都造成威胁。丘吉尔再次呼吁，英国应该向法国提供协助，以维持欧洲大陆的权力平衡。
1938年3月11日，纳粹德国兼并奥地利；4月，在希特勒的教唆下，位于捷克斯洛伐克境内日耳曼人的聚居区苏台德地区的纳粹头子提出自治。7月英国首相尼维尔·张伯伦派出的代表团访问捷克，讨论和平解决苏台德问题。9月15日，实行绥靖政策的张伯伦亲自访问慕尼黑，与希特勒商讨苏台德问题。会谈中希特勒明确提出要捷克斯洛伐克割让苏台德，张伯伦表示同意，在得到法国的首肯后，两国驻捷克的公使于9月20日拜会总统贝奈斯，极力游说他接受希特勒的要求。得知消息后丘吉尔向伦敦新闻界发表了一份声明：“这无异是西方民主国家向纳粹武力威胁的彻底投降……”。但是情况到9月22日进一步恶化：希特勒提出了具体的时限：捷克政府必须在9月28日下午2时之前作出决定，否则德国就将发起进攻，英国的内阁表示无法接受，战争一时间似乎近在眼前。
9月28日，由墨索里尼出面邀请英法德意四国领袖到慕尼黑召开会议，一直幻想避免战争的张伯伦喜出望外，于次日赶到慕尼黑。丘吉尔认识到张伯伦有可能做出让步，因此想提议由反对党人和保守党中持反对意见的人士发表一个联合声明，敦促张伯伦坚持立场，但是无人附议。9月30日，慕尼黑会议结束，英法两国接受了希特勒的要求，迫使捷克从10月1日起撤军，否则战争一旦爆发英法将不会支援捷克。张伯伦带着希特勒一份保证不会有进一步领土要求的声明回到伦敦，以胜利者的姿态接受欢呼：“在我国历史上这是第二次把光荣的和平从德国带回唐宁街。”
在议会，只有丘吉尔等少数人还在抨击绥靖政策，他称“我们已经遭到一次完全、彻底的失败”。他的发言引起一片抗议之声，但丘吉尔还是在嘘声中结束了自己的演讲。由于其反对绥靖政策的立场，丘吉尔还曾一度遭到自己选区的保守党党部弹劾动议，最终以3比2的信任票保住自己的议席。
1939年3月13日，德国吞并了捷克的剩余部分，斯洛伐克则在德国的支持下独立，宣告绥靖政策的彻底失败。张伯伦3月31日在下院发表演讲时保证，如果波兰遭受侵略，英国将予以支持。5个月后，第二次世界大战正式爆发。丘吉尔后来将二战称为“非必然的战争”，认为这次战争原本在开始时就可以轻易制止，但因英国人民的“不明智、麻痹大意和好心肠而让坏人重新武装”。
战时内阁首相
9月1日早晨，战争爆发后的数小时，张伯伦召见丘吉尔，邀请他加入战时内阁。9月3日，丘吉尔被重新任命为海军大臣。由于战事进展不顺利，下院议员们在1940年5月对张伯伦政府提出不信任动议案，将矛头指向张伯伦。5月8日，张伯伦政府仅以81票的多数获得信任案，但是张伯伦感到他无法继续执政，因此准备组建联合政府，并让出首相位置。他原本希望由外交大臣、绥靖政策的积极贯彻者哈利法克斯勋爵接任，但是无法得到丘吉尔的支持。张伯伦十分清楚，一旦丘吉尔离开内阁就要垮台。此外工党也向张伯伦施严，十分明确地向他表明，工党将不会再支持由张伯伦或其亲信所领导的内阁。于是张伯伦只得向国王提出辞呈，并建议由丘吉尔组阁。
5月10日下午6时，国王召见丘吉尔，令其组阁；一小时后丘吉尔会见工党领袖艾德礼，邀请工党加入内阁并获得支持。3天后丘吉尔首次以首相身份出席下议院会议，发表了著名的讲话：“我没有别的，只有热血、辛劳、眼泪和汗水献给大家……你们问：我们的目的是什么？我可以用一个词来答复：胜利，不惜一切代价去争取胜利，无论多么恐怖也要争取胜利，无论道路多么遥远艰难，也要争取胜利，因为没有胜利就无法生存。”下议院最终以381票对0票的绝对优势表明了对丘吉尔政府的支持。
上任后丘吉尔首先访问法国，他惊讶地得知法国即将投降，但是他向法国领导人表明，即使法国被打败了，英国仍将继续战斗。5月26日，丘吉尔下令撤出在法的英军，代号为“发电机计划”的敦刻尔克大撤退开始。在短短的8天中，被围困在敦刻尔克周围一小块地区的盟军奇迹般地撤出33万多人，政府号召英国沿海居民利用自己的小艇救援在海峡对岸的士兵，连海军部的军官们也亲自加入到救援行列。6月4日丘吉尔在下院通报了敦刻尔克撤退成功，但是也提醒“战争不是靠撤退打赢的。”之后丘吉尔就发表了大概是二战中最鼓舞人心的一段讲话：
“我们将战斗到底。我们将在法国作战，我们将在海洋中作战，我们将以越来越大的信心和越来越强的力量在空中作战，我们将不惜一切代价保卫本土，我们将在海滩作战，我们将在敌人的登陆点作战，我们将在田野和街头作战，我们将在山区作战。我们绝不投降，即使我们这个岛屿或这个岛屿的大部分被征服并陷于饥饿之中——我从来不相信会发生这种情况——我们在海外的帝国臣民，在英国舰队的武装和保护下也会继续战斗，直到新世界在上帝认为适当的时候，拿出它所有一切的力量来拯救和解放这个旧世界。”
6月13日丘吉尔第五次也是最后一次以首相身份访问法国，他希望游说法国政府继续作战，但是很明显的法国政府已经决定投降。6月17日戴高乐将军抵达英国，次日丘吉尔在下院发表了另一篇鼓舞士气的讲话：“让我们勇敢地承担义务，以致英帝国和她的联邦在1000年后人们也可以这么说：‘这是他们最光辉的时刻。’”8月，不列颠战役正式打响，英德空军进行了人类历史上第一次大规模的空战，战役期间德军每天平均出动飞机1,000架次，而英国皇家空军的飞行员们人数上处于劣势，一个人每天必须执行3次左右的任务。8月20日丘吉尔在下院赞扬英国空军飞行员的英勇表现：“在人类战争的领域里，从来没有过这么少的人对这么多的人作出过这么大的贡献。”到了9月7日，德国决定停止空战，改以轰炸伦敦，这给英国一个喘息的机会，也是不列颠战役最重要的转折点。
从9月7日到11月3日，德军以每晚平均200架飞机的数量连续57天对伦敦进行轰炸，仅头两天就造成800多人死亡。这期间丘吉尔几乎每周都亲自到被炸现场视察。虽然丘吉尔不止一次地在被炸毁的房屋现场流下热泪，他依然以钢铁般的意志继续带领人民战斗。9月19日，希特勒决定无限期推延登陆计划，不列颠计划以英国的胜利告终。
丘吉尔与美国总统罗斯福良好的私人关系帮助英国在最关键的时刻获得了美国大量的支援物资。1940年7月，罗斯福不顾国内激烈的反对声浪，向英国出售包括50万支步枪、8万挺机关枪、1亿3千万发子弹、100万发炮弹等武器弹药。8月，在丘吉尔的提议下，经过两国艰苦的磋商，以及罗斯福本人对美国国会的游说，美国最终同意向英国海军提供50艘驱逐舰，英国则以租赁的形式将其在海外的军事基地交给美国。到12月8日，英国的美元储备已经枯竭，45亿美元中的大部分已经用于订购所有美国愿意提供的武器军火。于是丘吉尔亲自写信给罗斯福，坦率地表明英国的资金短缺，但是依然希望美国能够帮助英国：“如果大不列颠在这场斗争的高潮中被夺去它全部可以销售的资产，使得我们用鲜血赢得了胜利，拯救了文明，替美国争取了充分装备以防不测后却一贫如洗，那在原则上是错误的。”罗斯福收到该信后提出以“租赁”的形式将武器弹药支援英国，两个月后，租赁法案在国会获得通过，在罗斯福12月30日的著名讲话中，称“我们必须成为民主国家的兵工厂。”
1941年6月22日，德国向苏联宣战。当晚丘吉尔就向全国民众发表讲话，称现在必须与从前的敌人苏联合作：“在过去的25年中，没有一个人像我那样始终一贯地反对共产主义。我并不想收回我说过的话，但是这一切再正在我们眼前展现的情景对照之下，都已黯然失色了……任何对第三帝国作战的个人或国家，都将得到我们的援助。任何跟着希特勒走的个人或国家，都是我们的敌人。”1941年8月，丘吉尔出访美国，与美国总统签署了著名的《大西洋宪章》。12月7日，珍珠港事件发生，原本处于中立的美国也参战。丘吉尔相信，胜利已经不可扭转。12月22日，丘吉尔冒着被德国潜艇袭击的风险访问美国；1942年1月1日，丘吉尔代表英国和美国、中国以及苏联的代表在《联合国宣言》草稿上签字，为战后的世界做出规划。之后丘吉尔又出席了雅尔塔会议、波茨坦会议等会议，与罗斯福、斯大林等领导人多次会面，商讨战后世界局势。
战争中丘吉尔与斯大林的关系是十分特殊的。丘吉尔是著名的反共分子，但是在二战中却愿意与斯大林合作对抗纳粹德国。1942年8月丘吉尔亲自访问莫斯科，向斯大林保证盟军很快就会在欧洲大陆开辟第二战场，减轻苏联独自面对德军的压力。1944年6月6日，在又拖延了两年后，盟军的诺曼底登陆行动终于开始，斯大林向丘吉尔表示祝贺，称这次行动在“战争史从来也没有过足以与之类比的事业”。从此之后盟军很快就解放了法国，然后开始向德国本土进攻。次年4月，盟军和苏联军队在易北河会师，4月30日，希特勒自杀，5月7日德国宣布无条件投降，次日丘吉尔向英国人民宣告，英国已经赢得了第二次世界大战的胜利。
战后岁月
战争结束后，战时内阁也必须解散。5月23日丘吉尔辞职，并将大选定于7月5日举行。原本信心满满、认为凭借丘吉尔在战争中的功劳定能顺利当选的保守党，却在大选中惨败，丘吉尔本人虽然当选议员，但是保守党只获得了197席，而工党却赢得393席，得以组阁，工党领袖克莱门特·艾德礼当选首相。这主要是因为工党提出的建设福利国家的目标对战后一贫如洗的英国社会有着极大的吸引力。带领英国人民走向胜利的丘吉尔却被抛弃了，他后来引用古希腊作家普鲁塔克的话说：“对他们的伟大人物忘恩负义，是伟大民族的标志。”7月26日，丘吉尔正式卸下了首相职务。
下台后的丘吉尔开始计划撰写第二次世界大战的回忆录，并多次提到建立一个统一的“欧洲合众国”的设想。1946年丘吉尔访问美国，在这次访问中他发表了著名的铁幕演说：“从波罗的海边的什切青到亚得里亚海边的的里雅斯特，一副横贯欧洲大陆的铁幕已经拉下。”在当时这篇演讲被媒体猛烈抨击，因为此时苏联和西方国家的关系还未破裂，很多人把丘吉尔看成战争贩子。但是今天丘吉尔的铁幕演说被认为是冷战开始的标志。丘吉尔也很早就提出要恢复德国的实力，共同抵御共产主义在欧洲的扩散。
在1951年的大选中，保守党重夺政权，丘吉尔再度出任首相。1953年伊丽莎白二世即位，授予丘吉尔最高荣誉嘉德勋章，并有意封丘吉尔为伦敦公爵以表彰其为英国所做出的贡献，但最终丘吉尔接受了其子伦道夫的建议，拒绝了伦敦公爵的封号。12月10日丘吉尔又获得诺贝尔文学奖，“因为他精通历史和传记的艺术以及他那捍卫崇高的人类价值的光辉演说。”但这时的丘吉尔因为年事已高已经难以胜任首相一职,而且他又恢复到二战爆发之前的反共立场,发表了如"苏联会强加给英国一个盖世太保"等等的反共言论,这导致众人的不满,成为其日后辞职的一个重要因素.1954年11月30日是丘吉尔80华诞，议会两院在西敏寺为他举行隆重的庆祝活动。1955年4月5日，丘吉尔因健康原因辞职，当他走出唐宁街10号首相府官邸时他吸着雪茄，打出有名的“V”手势向群众致意，然后就坐上汽车，在人们的欢呼声中离去。
1908年9月2日，丘吉尔与出生贵族却家境贫寒的克莱门蒂娜·霍齐尔结婚，当时丘吉尔担任海军大臣，大约有1400人出席了婚礼，国王还向这对新人赠送了一根刻有马尔巴罗家族族徽的手杖。丘吉尔一共育有5个孩子：戴安娜（后来成为一名电影演员）、伦道夫、莎拉、玛格丽特（夭折）和玛丽。其中莎拉后来成了一名电影演员，伦道夫则踏入政坛，成为一名保守党议员，但是却不如他的父亲那样成功。
丘吉尔是一名优秀的作家和历史学家，他最著名的作品是《第一次世界大战回忆录》，六卷本的《第二次世界大战回忆录》，还创作了《伦道夫·丘吉尔勋爵传》、《英语民族史》等多部小说和回忆录。1953年获诺贝尔文学奖。 此外他十分喜欢绘画，年轻时曾有多幅作品在拍卖会上被买走。
1956年4月，丘吉尔访问联邦德国，因其对推动欧洲一体化的贡献而被授予“查理曼奖”；1958年11月，丘吉尔访问巴黎，获戴高乐总统授予“解放奖章”；1959年11月，丘吉尔继承了“下院之父”的称号。1963年4月，美国国会通过决议，授予丘吉尔美国荣誉公民称号，丘吉尔是第一个获此殊荣的人士。1965年1月24日，丘吉尔因中风去世。巧合的是，丘吉尔的父亲也是在70年前的1月24日去世的。丘吉尔活了95岁。
英国政府为丘吉尔举行了国葬。他的灵柩在西敏寺停放，供民众吊唁，议会也休会三天；灵柩由议会议长和3名政党领袖，以及国防和海陆空参谋长守护，大约有32万民众前来向丘吉尔致敬，包括几十位各国的国家元首和领导人。根据丘吉尔的遗愿，仪式结束后灵柩用游艇运到滑铁卢火车站，在那里鸣礼炮19响，然后用火车把灵柩运到他的出生地布伦海姆宫附近的一个教堂中，与他的父母亲葬在一起。
直到今天丘吉尔还被英国人看作是最伟大的一位首相之一，在2002年由BBC主办的“最伟大的100名英国人”票选活动中，丘吉尔高居榜首。
英国首相温斯顿·丘吉尔是在第二次世界大战期间，带领英国人民取得反法西斯战争伟 大胜利的民族英雄，是与斯大林、罗斯福并立的“三巨头”之一，是矗立于世界史册上的一 代伟人。 丘吉尔出身于声名显赫的贵族家庭。他的祖先马尔巴罗公爵是英国历史上的著名军事统帅，是安妮女王统治时期英国政界权倾一时的风云人物；他的父亲伦道夫勋爵是上世纪末英国的杰出政治家，曾任索尔兹伯里内阁的财政大臣。祖先的丰功伟绩、父辈的政治成就以及 家族的荣耀和政治传统，无疑对丘吉尔的一生产生了十分巨大的影响，在他成长为英国一代 名相的过程中具有关键性作用。他们为丘吉尔提供了学习的榜样，树立了奋斗目标，也培育了他对祖国的历史责任感，成为丘吉尔一生孜孜不倦地追求和建功立业的强大驱动力。丘吉尔未上过大学，他的渊博知识和多方面才能是经过刻苦自学得来的。他年轻时驻军 于印度南部的班加罗尔，在那里有半年多的时间里他“每天阅读四小时或五小时的历史和哲 学著作”。
自那以后，丘吉尔从柏拉图、吉本、麦考利、叔本华、莱基、马尔萨斯、达尔文、王尔德等著名思想家、哲学家、历史学家和生物学家的著作中吸取了丰富的思想营养，为他以后从政带来巨大作用。这使他的思想更加深刻，人生信念更加坚定，也使他成长为“我们生活的时代里最杰出和多才多艺的人”。
丘吉尔的头上戴有许多流光溢彩的桂冠，他是著作等身的作家、辩才无碍的演说家、经 邦治国的政治家、战争中的传奇英雄。他一生中写出了26部共45卷（本）专著，几乎每部 著作出版后都在英国和世界上引起轰动，获得如潮好评，被翻译成多国文字在世界各国广为 发行，以致《星期日泰晤士报》曾断言：“20世纪很少有人比丘吉尔拿的稿费还多。”
1953年，他被授予诺贝尔文学奖。他在一生中多次经历的议员竞选中，在议会的辩论中,尤其是在第二次世界大战中的重要时刻，发表了许多富于技巧而且打动人心的演讲，给人们 留下了极深的印象。他来生最愿意做的事也是想跟某人对话：他的来生是想与王尔德对话。丘吉尔之所以青睐奥斯卡·王尔德很大程度上是因为王尔德的机智与辩才。瑞典文学院在授予他诺贝尔文学奖的颁奖词中说：“丘吉尔成熟的演 说，目的敏捷准确，内容壮观动人。犹如一股铸造历史环节的力。……丘吉尔在自由和人性 尊重的关键时刻的滔滔不绝的演说，却另有一番动人心魄的魔力。也许他自己正是以这伟大 的演说，建立了永垂不朽的丰碑。”S·席瓦兹院士在颁奖词中还说，“丘吉尔在政治上和文学上的成就如此之大，……此前从未有过一位领袖人物能两样兼备而且如此杰出。” 的确，为丘吉尔树立了永垂不朽的丰碑的不仅是他的作品和演讲，而且是他作为一个政治家和反法西斯斗士的光辉业绩。他一生中的大部分时间都当选为议员，曾多次在内阁中担任要职。他经历了许多次政治上的升沉起伏，每次都以不屈不挠的努力，从不畏惧的斗志战 胜艰难险阻而达到自己的目的，最终登上了光辉的顶峰，在英国处于历史危机的严峻关头， 成为众望所归的政治领袖。连他政治上的对手也说：“丘吉尔是大家一致认为永远不能成为首相的人，可是他同样也是在这危急关头获得大家一致欢迎，认为是唯一可能出任领袖的人。”;“人们不能不喜欢他，他的才能与朝气是无与伦比的。”在通向胜利的漫长岁月里，丘吉尔在其演讲中多次发出战斗到底的誓言，表达了英国人民的心声。他说：“我们将永不停止，永不疲倦，永不让步，全国人民已立誓要负起这一任 务：在欧洲扫清纳粹的毒害，把世界从新的黑暗时代中拯救出来。……我们想夺取的是希特勒和希特勒主义的生命和灵魂。仅此而已，别无其他，不达目的，誓不罢休。”丘吉尔在世 人心目中已成为英国人民英勇不屈的斗争精神的集中象征。
《星期日泰晤士报》评论说：“今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”还值得注意的是，丘吉尔是有名的顽固反共人物。但在第二次世界大战的关键时刻，在 处理对苏关系问题上，他以一个杰出政治家的巨大勇气和高度灵活性，从英国人民的根本利 益出发，完成了英国政治和他本人政治生涯中的重大历史性转折，毫不犹豫地与苏联结为盟 国，使不同意识形态下的反法西斯力量在特定的历史条件下结成了统一战线，从而保证了赢 得战争的最后胜利。斯大林称赞丘吉尔是“百年才出现一个的人物”。
此外，丘吉尔还可以称之为预言家、发明家、战略家、外交家。他早在三十年代对未来 战争中的一些重大技术发展所作的预见后来都变成了现实；他以超乎寻常的惊人敏感和极大的勇气，冒着和平主义浪潮的巨大压力和“在政治上几乎有被消灭的危险”，一天也不放弃 向国人发出预言式的战争警告，使英国人作好了战争来临的精神准备。他在用雷达侦察来袭 敌机的方法正式使用前4年就提出对此问题的研究。他因动用海军经费改进和大量建造“陆地行舟”，使轮式装甲汽车演变成为威力巨大的现代坦克而被尊为“坦克之父”。他主持制定了“二战”中的许多战略计划。他亲自着意培育了在当时乃至后来左右世界政治格局的英美关系。总之，丘吉尔是一位人生内涵极为丰富的传奇人物。
丘吉尔每天抽15~16根雪茄,最多一天可抽30根雪茄,有人统计过,丘吉尔一生抽了3000公斤雪茄(即6000斤)!而且此记录至今还未曾被人打破!
热血、辛劳、眼泪和汗水
（1940.5.13）
丘吉尔
星期五晚上，我接受了英王陛下的委托，组织新政府。这次组阁，应包括所有的政党，既有支持上届政府的政党，也有上届政府的反对党，显而易见，这是议会和国家的希望与意愿。我已完成了此项任务中最重要的部分。战时内阁业已成立，由5位阁员组成，其中包括反对党的自由主义者，代表了举国一致的团结。三党领袖已经同意加入战时内阁，或者担任国家高级行政职务。三军指挥机构已加以充实。由于事态发展的极端紧迫感和严重性，仅仅用一天时间完成此项任务，是完全必要的。其他许多重要职位已在昨天任命。我将在今天晚上向英王陛下呈递补充名单，并希望于明日一天完成对政府主要大臣的任命。其他一些大臣的任命，虽然通常需要更多一点的时间，但是，我相信会议再次开会时，我的这项任务将告完成，而且本届政府在各方面都将是完整无缺的。
我认为，向下院建议在今天开会是符合公众利益的。议长先生同意这个建议，并根据下院决议所授予他的权力，采取了必要的步骤。今天议程结束时，建议下院休会到5月21日星期二。当然，还要附加规定，如果需要的话，可以提前复会。下周会议所要考虑的议题，将尽早通知全体议员。现在，我请求下院，根据以我的名义提出的决议案，批推已采取的各项步骤，将它记录在案，并宣布对新政府的信任。
组成一届具有这种规模和复杂性的政府，本身就是一项严肃的任务。但是大家一定要记住，我们正处在历史上一次最伟大的战争的初期阶段，我们正在挪威和荷兰的许多地方进行战斗，我们必须在地中海地区做好准备，空战仍在继续，众多的战备工作必须在国内完成。在这危急存亡之际，如果我今天没有向下院做长篇演说，我希望能够得到你们的宽恕。我还希望，因为这次政府改组而受到影响的任何朋友和同事，或者以前的同事，会对礼节上的不周之处予以充分谅解，这种礼节上的欠缺，到目前为止是在所难免的。正如我曾对参加本届政府的成员所说的那样，我要向下院说：“我没什么可以奉献，有的．只是热血、辛劳、眼泪和汗水。”
摆在我们面前的，是一场极为痛苦的严峻的考验。在我们面前，有许多许多漫长的斗争和苦难的岁月。你们问：我们的政策是什么我要说，我们的政策就是用我们全部能力，用上帝所给予我们的全部力量，在海上、陆地和空中进行战争，同一个在人类黑暗悲惨的罪恶史上所从未有过的穷凶极恶的暴政进行战争。这就是我们的政策。你们问：我们的目标是什么我可以用一个词来回答：胜利——不惜一切代价，去赢得胜利；无论多么可怕，也要赢得胜利，无论道路多么遥远和艰难，也要赢得胜利。因为没有胜利，就不能生存。大家必须认识到这一点：没有胜利，就没有英帝国的存在，就没有英帝国所代表的一切，就没有促使人类朝着自己目标奋勇前进这一世代相因的强烈欲望和动力。但是当我挑起这个担子的时候，我是心情愉快、满怀希望的。我深信，人们不会听佳我们的事业遭受失败。此时此刻，我觉得我有权利要求大家的支持，我要说：“来吧，让我们同心协力，一道前进。”